Bueno después de intentar configurar el proxy en el pfsense y leer varios manuales di como es la cosas de configurar el proxy para que el mismo pueda actualizarse e instalar paquetes.
Bueno lo primero que debemos hacer es probar si desde el pfsense puede llegar al proxy y si tiene configurado correctamente el DNS, vamos a Diagnostics -> Test Port
Ponermos en Hostname el proxy que nos corresponde ejemplo :
Hostname: proxy.sysadminsdecuba.com
Port: 8080
Source Address: ANY
si el pfsense llega sin problema al proxy debe mostrar un mensaje en verde en la parte superior.
Ya una vez comprobado que llegamos al proxy entonces vamos a la Shell del PFsense.
En la pantalla del PFsense el te da varias opciones

Seleccionamos la Opción 8
Una vez ya en la Shell escribimos lo siguiente
setenv FTP_PROXY http://user:[email protected]:8080setenv HTTP_PROXY http://user:[email protected]:8080setenv HTTPS_PROXY http://user:[email protected]:8080
Ya con esas variables establecimos un proxy al sistema
pkg update
Actualizar Pfsense completo
pkg upgrade
Espero que les funcione este tips







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